В Налоговом кодексе ограничение для самозанятых прописано не в год, а в месяц:
Если он пробьет чек на сумму больше 300 МРП, то это сразу будет нарушением.
Смысл этого режима такой: поскольку самозанятым не надо специально регистрироваться, то в тех месяцах, когда он пробивает чеки, он яваляется самозанятым, а в тех месяцах, когда чеков нет - он не является самозанятым.
Поэтому в вашей ситуации будет двойное нарушение:
1) Чек за 1 месяц больше 300 МРП - нельзя
2) в остальные месяцы, если не будет чеков, он будет сдавать квартиру незаконно, т.к. не будет самозанятым.
У самозанятых доход определяется не по методу начислений (т.е. по дате подписания актов), а по кассовому методу, т.е. по дате получения денег и, соответственно, по дате чека.