Я ни в каком НПА не нашла, где было бы написано, в какой момент или в течение какого периода должен быть пробит чек ККМ.
Думаю, что тут надо руководствоваться здравым смыслом.
Например, в Статье 284 КОАП есть наказания за такие нарушения:
То есть административные меры применяются только в том случае, если вы вообще не пробили чек на момент проверки. А если пробили чек позже даты получения денег, то наказания нет.