Вполне можно. Необходимо
оценить долю в 55%;
получить отказ от права преимущественной покупки других участников;
заключить договор о внесении в уставный капитал ТОО-1 имущественного права в виде 55% доли участия в уставном капитале ТОО-2;
утвердить новый учредительный договор ТОО-2 или заключить к нему дополнительное соглашение;
утвердить новый устав ТОО-2 или внести в него изменения;
подать документы на перерегистрацию ТОО-2.
Кредиторы Иванова ничего не лишатся, т.к. у него остается 100% доля в ТОО-1 и через него 55% в ТОО-2, в связи с чем нет никаких рисков.
Единственный риск - доля в ТОО носит обязательственный характер, в связи с чем регистрирующий орган может посчитать это неимущественным вкладом и отказать в перерегистрации. Но это можно будет обжаловать, т.к. доля в ТОО например легко может передаваться в залог.