1) Нет. Если ликвидационная за 2-е полугодие 2023 и заявление тоже подано в декабре (и ИП на основании этого заявления закроется), то за 2024 не сдаете и не платите. Касательно декларирования, если обработают только в январе не подскажу
2) Ликвидационная потом заявление. Лучше все в один день
3) В любое. Норм - если завтра сдадите ликвидационную за 2е полугодие 2023 и заявление на ликвидацию.
4) Совершенно верно. Разница только в галочке